《围城》里包含着辛辣的讽刺和嘲笑世俗种种，但是在钱钟书先生的深层含义中还包含着悲悯和警醒。
人生最大的悲哀就是不要活成方鸿渐。看过围城就是让我们绕开他而前行。
方鸿渐的父亲是一个前清举人，在江南做乡绅，算得上是书香门第，方鸿渐上了大学学不了土木工程，从社会学转到了哲学，最后因为自己有点国学底子就转到了中国文学系。仗着自己的老本，他选择在舒适圈里躺平，混到毕业。毕业后得到了老丈人的资助出国留学。然后又在国外的象牙塔里虚度四年。回国后没有工作，老丈人给安排在银行做事，舒舒服服上班，不费半点吹灰之力。
后来因为与岳母的关系破裂失去了工作，失业之际收到了三闾大学的聘书，原来是情敌赵辛楣为了调虎离山让他远离苏小姐，给他安排的偏远一点，他还欣然前往向赵辛楣道谢。由于没有真才实学，在学校被学生瞧不起，又不能好好和领导同事相处，一年之后没有得到续聘，只好狼狈回家。
赵辛楣又给他介绍了一个报馆上班，资料室主任，这是一个没有技术含量的岗位，薪水不高，方鸿渐十分感激。后来报馆人事变动，又失业了。他心里盘算着继续依附赵辛楣，为此妻子孙柔嘉和他争吵起来。最后妻子离他而去，独留他一人。从学业到工作，方鸿渐始终选择轻松好走的道路，自己不发力，不挣扎，不奋进，任由命运推搡，最终自己被推到生活的死角。逃避历练，放弃成长，苟且偷生，在本该奋斗的年纪选择安逸，未来只剩下苦难。
方鸿渐依靠老丈人出国留学，不好好学习，延缓就业时间，不掌握安身立命的技能和本事，回国之后学无所成。到了欧洲游荡于各大都市，四年换了三所大学，随便听课，生活懒散，兴趣广泛，样样稀松，回国买了个假文凭，糊弄长辈。进入银行也是潦草应付，继续懒散作风，没有悔改的意思，后来到了大学，没有学位当不了教授，挂职副教授又不好好卖力气，不思进取，浑噩度日。后来去了报馆，常常午后才去上班，鸡肋的工作，说没就没。
没有事业，没有工作，婚姻基础就不稳定，柴米油盐都需要经济基础，方鸿渐最后活成一地鸡毛，两年时间就从意气风发的留学生变成了灰头土脸的可怜虫。你混日子，日子就混你，时间可以见证一切。
“他们为现状焦虑，又没有毅力践行决心去改变自己；三分钟热度，时常憎恶自己的不争气，坚持最多的事情就是‘坚持不下去’；他们以最普通的身份埋没在人群中，却过着最煎熬的日子……”是啊，持续性混吃等死，间歇性踌躇满志，是多少普通人的真实写照？
《围城》里另一个人物赵辛楣，和方鸿渐是情敌，是朋友，处处帮助他，提携他，几年功夫一个落魄，一个风生水起，原先是一个起跑线，后来自己被甩出几条街，时间长了，就没有了交集，虽然未表现出优越感，但是交往日渐变淡，赵辛楣出身官宦，货真价实的美国留学生，有学历，有能力，为人敦厚认真，各方面都出众，人际关系的本质就是彼此之间是一场资源的互换互利，有价值的人才会圈子越来越多，越来越大，努力提升自己，精进自己，圈子自然扩大。这就是社会法则吧。人间大富翁的最高级游戏规则。
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